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讲到这里，蒋介石的感情史可能已经让看客们摸不着头脑了。这篇番外就好好捋捋蒋介石是怎样追到三个老婆，又是怎么把她们甩掉的。
蒋介石的第一个老婆毛福梅可不能算是他追到的，而是他的寡母帮他包办的。蒋介石小时是个乡野闻名的淘气包，有个诨名叫“瑞元无赖”。正因为这样，附近的人家都不愿把女儿嫁给他，蒋母好不容易才托人介绍了这桩婚事，和岩头村毛家攀上了亲。毛福梅大蒋介石四岁，相貌端庄，人品正直，贤淑耐劳，当时蒋介石还不了解男女之事，毛福梅像个大姐姐一样细心照料心无定性的小丈夫，同时尽心尽力地辅助蒋母操持家务，极具孝道。
1903年，蒋介石到奉化县城新式学堂读书，毛福梅一路陪读。两人感情甚好，蒋介石也慢慢培养了和女人相处的经验。但是随着蒋介石学历提高，两人差距也越来越大，等到蒋介石第一次从日本回国后，已经完全看不上毛福梅了。一次争吵，老蒋一脚踢在媳妇的肚子上，硬生生把怀了八个月的大胖小子给踢坏了。这可气坏了婆婆。在毛福梅养好身体后，蒋母逼着蒋同媳妇圆房，毛福梅终于顺利受孕，生下了个儿子，乳名建丰，谱名经国。这年蒋介石24岁，毛福梅28岁，结婚十年终于完成了传宗接代的历史重任，一家人都十分高兴。1911年，蒋介石在陈其美的鼓动下，从日本军队逃出，回国内参加了辛亥革命。武昌起义爆发后，蒋介石一直在上海、杭州一带协助上海的革命党首领人物陈其美开展地下工作，遭到了清政府的通缉。
有一天，蒋介石发现自己被人盯梢，匆忙之间，他躲入一家妓院，迎面撞见一个女人。听了蒋介石简单的几句解释后，这个女人将他藏在了床帘背后，又出面糊弄走了来抓人的探子，保住了蒋介石的命。蒋介石十分感动，仔细询问，才知道对方叫姚冶诚，苏州人，在妓院做服侍高级妓女的侍女。从这之后，蒋介石有空就会到妓院来探望姚美眉。没过多久，蒋介石和姚冶诚就从“知己”发展到了“情人”。
从照片看，姚冶诚的相貌并不出众，但她身在妓院多年，当然既解风情，又通风月。再加上她和蒋介石是自由恋爱，感情自然比毛福梅要深。姚美眉见蒋介石胸怀大志，干脆拿出自己的全部私房钱，全力支持蒋介石的革命事业。蒋介石十分感动，就替姚冶诚赎身离开妓院，并且在上海法租界蒲石路新民里13号租了房子，过起了秘密的同居生活。
过了热恋期后，生活总会伴随着各种实质性的问题，这样的日子一长，便因为夫妻俩都没有稳定收入，争吵越来越多。蒋介石开始嫌弃姚冶诚，常在日记里大骂她是“悍妾”、“泼妇”，痛恨自己“为始不慎”。第二年，就把姚冶诚送回浙江奉化溪口老家，变相打入冷宫。
姚冶诚一直没有生育。一天，蒋介石抱回了一个4岁的小男孩，取名纬国，交给姚冶诚抚养。有人说这个小孩是蒋介石和日本女人的私生子，有人说是戴季陶的私生子。还有一种说法是蒋介石和戴季陶在日本期间请了一个日本的侍女，两个人都和侍女发生了关系，后来侍女生下一个孩子，却不能确定父亲是谁。而对于这些传闻，蒋介石终生也没有进行正面解释。
到了蒋纬国读书的年纪，姚冶诚带他住在上海，由蒋介石按月付给生活费。
蒋介石这时却很不安分。婚姻生活已经给了他两性知识的启蒙，而在妓院的长期观察和研究中，他又形成了自己的泡妞战术，还一次都没用上，就被儿子绑在家庭里，岂不是可惜？
蒋介石冷眼旁观，自己的富商朋友都在纷纷娶姨太太。张静江就新娶了个上海爱国女子中学的女学生。她有一个好朋友叫陈洁如，常被邀请到张家做客。两人第一次见面，蒋介石就眼前一亮：白嫩高瘦秀，好一朵无瑕的白莲花。
我们今天从照片上看，陈洁如绝不是个惊艳的大美女。但是放在当时的年代里，五官端正，打扮出众，还知书达理的女子已然可以通过美女海选了。更何况她只有十四岁，正是一朵含苞的鲜花。
但当时蒋介石是个无业游民，二婚，年纪还比陈洁如大了十八岁，陈家对这个送上门的女婿是一万个不满意。蒋介石狡猾地笑了：我大展拳脚的时候到了。
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