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倪老太太很高兴地就答应了。但是她却不同意蒋介石提出让小美来日本结婚，然后去美国度蜜月的方案。她坚持要在国内风风光光地举办婚礼。蒋介石也只好同意。
走出准丈母娘的房间，蒋介石激动不已。刚好千代子送茶到他的房间，蒋介石显露出平常所没有的兴奋神情，连声说：“老板娘，成功了！成功了！婚约成功了……对了，给你写字吧！”千代子连忙送来笔墨，蒋介石乘兴挥毫，一口气写了“革命”、“宁静致远”、“千客万来”等5幅字。
午休过后，蒋介石又来跟倪老太太请安，心情愉快的倪老太太目不转睛地盯着蒋介石看，是丈母娘看女婿，越看越给力。倒把久经沙场的蒋介石弄得十分不好意思，低头脸红不语，回家后还在日记里写上：“未免令新婿为难。”
这以后的一段日子，蒋介石便留在日本陪倪老太太谈天，与大舅子宋子文谈国事、谈时局。显然他们已经相处得像一家人了。
与宋美龄的婚约达成之后，蒋介石在日本立即开始了频繁的政治活动。10月13日，蒋介石一行到达东京，拜见时年72岁的日本黑龙会首领头山满。
黑龙会是日本的军国主义团体，成立于1901年，标榜“大亚细亚主义”，极力策动侵占中国大陆。头山满和日本军政界、外国使节都有密切联系。他谙熟中国情况。在头山满的安排下，蒋介石拜访了许多日本政界官员和社会名流。
11月5日，蒋介石同当时的日本首相田中义一、陆军大臣向川义则、参谋总长金井范三等举行密谈。最终，蒋介石与田中签订《蒋·田中密约》，达成四项协议：一是蒋氏承认日本在“满洲”的特殊权益；二是蒋介石坚决反共到底；三是日本支持蒋介石的政权；四是日本借给蒋介石4000万日元，以助蒋“安定中国”。
蒋介石在对日本做出重大让步，换取日本的理解与支持的同时，又积极向美国靠拢，争取美国的援助。一天晚上，他外出回来，见头山满同一个美国人正在房里等他。这个美国人是当时的美国驻日特使。
美国特使一顿猛夸蒋介石，蒋介石与美国特使签订了一项以“保障美、日的在华利益为条件，换取支持，以实现在中国建立独裁统治”的密约。蒋介石从此开始了其与美国近半个世纪的“合作”。
11月8日，蒋介石返回上海。蒋介石此行，在日本共逗留45天，花费2.6万日元。但显然这笔钱花得很值。
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