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蒋介石又开始频频携娇妻出门拜访外国朋友，他认为，在全中国找不到第二个比宋美龄更称职的外交家了。
1943年11月9日，罗斯福第三次给蒋介石发电报，邀请他于11月22日到开罗参加四强会议。会前，由史迪威和商震等人拟定了在开罗会议上的提案：要求美国为蒋介石装备训练90个师的军队，要求英国在反攻缅甸时大力支持。11月18日，蒋介石和宋美龄自重庆乘飞机起程，于21日上午7时抵达开罗。
11月23日上午11时，开罗会议在可以眺望金字塔的总统饭店里开幕。在这次会议上有小美的老朋友罗斯福，还有一个素未谋面的、手段强硬的丘吉尔。宋美龄穿着她常穿的黑缎旗袍，外面罩一件白色短外套，脚上穿着白鞋子，装饰有素雅的蝴蝶结。想用她柔媚的女人特征，在这场充满男性意味的较量中刮起一阵女性旋风。
听说蒋介石把宋美龄也带来了，丘吉尔还有些不太高兴。因为上半年他去美国访问的时候，刚好宋美龄也在。罗斯福就想邀请两人共进午餐。丘吉尔都做好准备了，结果宋美龄却娇滴滴地说，丘先生没有亲自打电话邀请她，说明不愿意和她见面，那她就不出席了。这把丘吉尔给气得直跳。
而这次又是这样，在这个一向由男人参加的重要场合，宋美龄却老是跳出来娇滴滴地说话，非常努力地想要表现出自己的存在感。只要她觉得翻译得不够到位，就会马上亲自用英语再次声明蒋介石的主张。丘吉尔对蒋介石和罗斯福之间漫长而又亲切的对话和宋美龄毫无瑕疵的英语，感到很不自在，事后一直抱怨：“好好的英美对话就被那两个中国人给毁了。说那么多废话，简直是一点用都没有。”
丘吉尔找了个机会，酸溜溜地对小美说：“上次在美国没机会碰面，真是太遗憾了。我早听说蒋夫人漂亮而又能干，现在一看，真是名不虚传。”
小美笑着说：“中国人常说，来得早不如来得巧。这次开罗会议上能见到您，也是我们的缘分到了。”
丘吉尔问：“夫人是不是觉得我是个很老派的人啊？”
小美露出惊讶的表情说：“您怎么会这么觉得？我不知道呀，不过阁下相信殖民主义，我不相信。”
丘吉尔又问：“那夫人对我的看法如何？”
宋美龄莞尔而笑说：“我认为阁下说的时候比做的时候要凶。”
丘吉尔私下对罗斯福说：“这个女人，不简单！”
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