这位出身渤海高氏旁支的武将，早年追随窦建德起兵于漳南，从帐前亲卫一路攀升至左领军大将军，其人生轨迹与窦建德政权兴衰紧密交织。
当武德三年（620年）五月窦建德决意北攻幽州时，选择高士兴为主将绝非偶然。此人精通骑战，尤擅利用河北平原的地理特性实施快速机动，更曾在武德元年（618年）的聊城之战中，率五百轻骑迂回百里，突袭宇文化及粮道，为窦建德歼灭隋室残军立下奇功。
此番出征幽州，既是窦建德政权向燕赵之地扩张的关键一步，也是高士兴军事生涯的巅峰之战，而笼火城这个如今深埋在北京顺义区地下六米的唐代军镇遗址，就此成为见证这场攻防拉锯战的地理坐标。
因此，高士兴的崛起之路，同时折射出窦建德军事集团的独特生态。高士兴其祖籍渤海蓚县（今河北景县），隋大业七年（611年）窦建德在漳南聚众反隋时，年仅二十二岁的高士兴以"善驰射，能日行三百里"的特长被擢为斥候队正。
在随后征讨郭绚、薛世雄等战役中，高士兴逐渐展现出超越普通骑将的战术眼光。大业十三年（617年）河间之战，他建议窦建德"伪退诱敌，设伏七里井"，导致隋朝名将薛世雄中伏身亡；武德元年（618年）攻陷聊城后，又是他力排众议保留宇文化及麾下的骁果卫建制，为窦建德组建重甲骑兵奠定基础。
这种兼具勇猛与谋略的特质，使他在窦建德"宽厚驭下"的统治风格中脱颖而出，武德二年（619年）获封博陵郡公，成为夏政权核心决策层中最年轻的成员。
当年，窦建德命令高士兴北征幽州李艺的战略布局，实为多重地缘政治博弈的产物。当时中原战场正值关键转折。唐军已击溃刘武周，李世民正率主力围攻洛阳王世充，而窦建德虽控制河北大部，却面临三面困局，西有太行山阻隔难窥并州，南与王世充结盟掣肘难以全力南下，唯北方的幽州罗艺新附李唐立足未稳。