杜袭，字子绪，是颍川定陵人。他的曾祖父杜安、祖父杜根，在前世都非常有名。杜安十岁时就在乡里有了名声。十三岁时进入太学，被称为神童。他善于识别人才，清高绝俗。洛阳令周纡多次拜访杜安，但杜安常常躲避不见。当时很多贵戚仰慕杜安的高尚品德，常常给他写信，但他从来不拆开看，而是把信凿壁藏起来，以防后患。后来这些给杜安写信的贵戚果然犯了大罪，官府追捕与他们有交往的人。官吏来到杜安家，杜安把墙拆开，拿出信件，信封还是原样，当时的人都称赞他考虑长远。三府同时征召他，公车特地征召他，任命他为宛令。在此之前，宛城有一个报仇的人，前任县令不忍心治他的罪，准备和他一起逃亡。县里的豪强告发了报仇者的藏身之处，官府把他抓了起来。杜安非常痛恨这种行为，到任后就把这个人杀了，尸体在街头示众。他害怕上司追究，就自己辞了官。后来他被征召任命为巴郡太守，他以身作则，用礼仪教化百姓。
他因病死在任上，当时他的衣服很单薄，棺材没有上漆，他的儿子亲自赶车。州郡的人都认为他很贤能，为他立了碑。杜根被举荐为孝廉，任命为郎中。当时和熹邓后临朝，外戚横行霸道，安帝长大后，邓后还不肯归政。杜根就和同时期的郎官一起上书直谏，邓后非常生气，把他们抓起来处死。被杀的人都被装在绢袋里，在殿上摔在地上。执法的人因为杜根德高望重，而且事情是出于公心，就悄悄地告诉行刑的人不要用力。杜根被摔后，因为摔得轻，还有一口气，但他闭着眼睛一动不动。三天后，他偷偷地爬起来逃走了，逃到宜城山中，给一家酒店当客人，一住就是十五年。酒店的主人知道他很有才能，对他很尊敬。邓后死后，安帝以为杜根早就死了。后来因为杜根等人忠心耿直，安帝下令天下，寻找被处死的人的子孙。杜根这才出来，被征召到公车，任命为符节令。有人问杜根：“当年你遭受灾难，天下和你同类的人不少，你为什么自己受苦这么多年？”杜根回答说：“在人世间活动，不是可以绝迹的地方。如果被发现，祸患就会牵连到亲人朋友，所以我不那样做。”他后来被提升为济阴太守，他以德行谦让为政，当地的风俗得到了改变。他七十八岁的时候寿终正寝，他的棺材没有上漆，用平时的衣服装殓。地方官员上任后，常常先到杜安、杜根的墓前祭拜。
杜袭为了躲避战乱来到荆州，刘表用宾客的礼节对待他。他的同郡人繁钦多次受到刘表的赏识，杜袭劝他说：“我之所以和你一起来到这里，只是想暂时隐藏起来，等待时机再展翅高飞。难道说刘表会成为平定天下的主人，而让我们这些有才能的人归附他吗？如果你不断地显示自己的才能，那就不是我的同类了。我将和你断绝关系！”繁钦感慨地说：“我愿意接受你的命令。”杜袭于是向南来到长沙。
建安初年，曹操迎接天子定都许昌。杜袭逃回故乡，曹操任命他为西鄂长。西鄂县靠近南边边境，盗贼横行。当时的地方官吏都把百姓聚集在城里，不能从事农业生产。田野荒芜，百姓贫困，仓库里空空如也。杜袭知道自己深受百姓的爱戴，就让老弱病残的百姓到田里去种地，留下强壮的男子守城，官吏和百姓都很高兴。正赶上荆州派了一万步兵和骑兵来攻打西鄂城，杜袭把县里能够抵抗的官吏和百姓五十多人召集起来，和他们约定誓言。那些有亲戚在外面想回去照顾的人，任凭他们离开。大家都叩头表示愿意以死相拼。于是杜袭亲自拿着弓箭和石头，率领大家奋力抵抗。官吏和百姓都很感激他，都愿意为他效力。在战场上杀死了几百敌人，而杜袭的部下死了三十多人，剩下的十八个人都受了伤。敌人攻进了城，杜袭率领受伤的官吏和百姓突围出来，几乎都死光了，但没有人背叛他。他把流散的百姓收拢起来，转移到摩陂营，官吏和百姓都愿意跟着他，就像回到了家一样。
司隶钟繇上表推荐他担任议郎参军事。荀彧又推荐了他，曹操任命他为丞相军祭酒。魏国建立后，他担任侍中，和王粲、和洽一起被任用。王粲知识渊博，记忆力强，所以曹操外出游玩的时候，他常常骑马陪伴在身边。但他受到的尊敬还不如和洽、杜袭。杜袭曾经单独拜见曹操，一直到半夜。王粲性情急躁，坐立不安地说：“不知道曹公和杜袭说什么呢？”和洽笑着说：“天下的事情难道能说得完吗？你白天陪侍曹公就够了，还在这里急得什么劲？难道你也想这样吗？”后来杜袭兼任丞相长史，跟随曹操到汉中讨伐张鲁。曹操回去后，任命他为驸马都尉，让他留下来统领汉中的军事。他安抚百姓，开导他们，百姓们愿意迁徙到洛阳、邺城的有八万多人。夏侯渊被刘备杀死后，军队失去了主帅，将士们惊慌失色。杜袭和张合、郭淮一起统领军队，暂时让张合担任统帅，以稳定军心，三军于是安定下来。曹操回到东方后，要挑选一个留府长史，镇守长安。主管这件事的人挑选的人大多不称职，曹操下令说：“放弃骏马而不骑，为什么还要到处寻找呢？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。