一、乡勇首领的神力初显
中平元年（184年），谯县（今安徽亳州）城外的原野上，一群黄巾军正围着一座坞堡猛攻。突然，堡门大开，一个赤膊壮汉手持牛尾，大吼着冲了出来。此人正是许褚，字仲康，谯国谯人。只见他挥舞牛尾，扫倒数名黄巾兵，又抓起一块磨盘，喝道："贼子敢来！"（《三国志·魏书十八》）黄巾军见状吓得四散奔逃，从此"许褚神力"的名声便在当地传开。
许褚年轻时，家乡常有贼寇侵扰，他便聚集宗族数千人，修筑坞堡自卫。据《魏略》记载，有次数千贼寇来攻，许褚见粮食将尽，便让人把牛赶到坞外，对贼寇说："与汝牛，求食。"（裴松之注引《魏略》）贼寇来牵牛时，许褚竟徒手拽着牛尾，倒行百余步，贼寇吓得不敢再要牛，仓皇而逃。这个"拽牛尾倒行"的故事，成了许褚神力的标志性传说。
初平四年（193年），曹操驻军谯县，听闻许褚的威名，便召他相见。见面时，曹操见许褚身材魁梧，腰大十围，便问："闻卿力能拽牛，可敌虎否？"许褚答："某曾于山中逐虎过涧。"（野史《曹瞒传》）曹操大笑，当即任命他为都尉，让他做了自己的贴身护卫。从此，这位"虎痴"便开始了跟随曹操南征北战的生涯。
二、渭水救主的惊险瞬间
建安十六年（211年），渭水之战爆发。曹操率军渡河时，马超突然率万余骑兵杀到，箭如雨下。曹操身边的护卫大多战死，只有许褚扶着曹操上船。《三国志》记载："超将步骑万余人，来奔太祖军，矢下如雨。褚白太祖，贼来多，今兵渡已尽，宜去，乃扶太祖上船。"（《三国志·魏书十八》）
野史对这一幕有更惊险的描述：许褚左手举着马鞍为曹操挡箭，右手划船，船工中箭死后，他竟用脚划船。马超在岸上大喊："穿红袍者曹操也！"曹操急忙脱下红袍，马超又喊："长髯者曹操也！"曹操赶紧割掉胡须，这就是"割须弃袍"的由来。但正史中，保护曹操的主要是许褚，他"斩攀船者，左手举马鞍以蔽太祖"（《三国志·魏书十八》），最终将曹操救到对岸。
战后，曹操拍着许褚的背说："今日若非仲康，吾命休矣！"（《曹瞒传》）从此，许褚便有了"虎痴"的外号，意思是像老虎一样勇猛，又有些痴傻般的忠诚。马超后来得知那天挡箭的是许褚，也感叹："吾见褚，如见虎也！"（野史《西凉旧事》）
三、裸衣斗马超的经典对决
建安十六年（211年）九月，曹操与马超在潼关对峙。许褚听说马超武艺高强，便给马超下了战书："许褚请与将军决一死战！"马超接书后笑道："吾闻许褚勇，今欲见识。"（《三国演义》）
第二天，两军对阵，许褚脱了盔甲，赤膊上阵，手提大刀，大喊："我乃谯郡许褚也！"马超挺枪直取，两人大战二百余回合，不分胜负。许褚性起，扔了大刀，抱住马超的枪，竟将其拗断。（《三国演义》）这个"裸衣斗马超"的场景，成了三国史上最经典的单挑之一。
正史中虽无裸衣记载，但《三国志》提到："褚斩超将数人，超军乃退。"（《三国志·魏书十八》）野史《魏晋世语》则说，许褚与马超交手时，"目射神光，超不敢正视"（《魏晋世语》），可见许褚的气势之盛。