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热恋的甜蜜让蒋介石自我感觉已经是宋家的女婿了。但就在他满怀喜悦时，他意识到要娶宋家女儿，还有很多障碍，其中之一就是自己之前已有的三房妻妾。他的日记本里记录着他一直以来就为这些事而烦恼。
“上午我陪着姚冶诚跟孩子经汕头去广东，一想到小洁也在这里，我的心就怦怦跳得厉害。我一直在担心会不会让小洁看到我跟其他女人在一起，怕她生气，难过。唉，妻妾成群也麻烦啊。”（“上午同冶诚将经汕，心殊怦怦，恐洁如不悦也。”1925年11月27日）
这样看来，蒋介石对小洁一直还是宠爱有加的。但是这个女孩刚中学毕业就被自己娶了，没有高深的学历，也没有显赫的家庭，肯定无助于他将来的仕途。
蒋介石又翻了翻之后的日记，看到1926年7月30日，自己曾有过送陈洁如出国的打算。他当时写了一封信给自己的好友——陈洁如的干爹张静江说：“小洁现在越大越不懂事了，既不愿意学习，又不知道怎么管家，家里乱七八糟。这一次出来，她连行李都不用心收拾，什么没用的都带在身上，白白的多花雇用挑夫的钱。你能不能跟她说一声，让她不要管我的事，安心学习五年，或者去海外游学，以后回来帮我。如果像现在这样下去，一定会耽误她也耽误我的，更毁了她的一生。你看如何？”（“洁如之游心比年岁而增大，既不愿学习，又不知治家，家中事纷乱万状。此次行李应用者皆不检点，而无用者皆携来，徒增担夫之劳。请属（嘱）其不管闲事，安心学习五年，或出洋留学，将来为我之助，如现在下去，必无结果也，乃害其一生耳。如何？”）
看到这里，蒋介石心里有了主意。好，就先劝说小洁出国留学，在国内完成和宋美龄的终身大事。以后再找机会，弥补小洁。
主意已定，蒋介石赶到上海陈宅，做陈洁如及其母吴氏的工作。小洁压根没想出国，但是架不住蒋介石一直劝她说，有了学历，以后才好坐第一夫人的椅子。此时的小洁才20岁，满心的天真，哪里想到男人一旦没有老婆在身边，就如同脱缰的野马，不知道哪儿撒欢去了。她高兴地答应了，并忙着收拾行李。
滑头蒋以空前的效率，在两个月时间里就把小洁送上了出国的轮船。小洁一走，蒋介石就拿出早已写好的《启事》，交《申报》连登三天：
“民国十年，原配毛氏，与中正正式离婚。其他二氏，本无婚约，现已与中正脱离关系。现在除家有二子外，并无妻女。唯传闻失实，易滋淆惑，专此奉复。”
当轮船行驶在浩渺的太平洋上时，陈洁如听到了无线电播放的上海各报所载《蒋中正家事启事》。直到此时，陈洁如才明白了蒋介石的真实企图。她痛不欲生，几次要跳海自杀，幸为护送人员劝阻未遂。
1927年12月1日，蒋介石如愿以偿，与宋美龄在上海举行婚礼。不久后，他便摆脱了下野的尴尬局面，高调复出，重新掌权。而次年春天，他才派出江一平律师与陈洁如洽谈离婚条件。陈洁如看木已成舟，已经是身如槁木，心如死灰，被迫同意与蒋分手，正式离婚。
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